Algunos investigadores se inclinan por el origen ibero de la fortaleza o castillo, opinando que fenicios y griegos pudieron establecer allí, dada su situación de privilegio, algunos asentamientos. Posteriormente debió pasar a manos romanas, como parece indicar los baños de los que aún existen restos. Los árabes vieron en la fortaleza un bastión inexpugnable y la reedificaron.

Tras la toma de Antequera en 1450, se organiza la taha (comarca) de Málaga que une sus fuerzas a las de Bentomiz para defender la Axarquía por el norte. En 1483, un ejército cristiano procedente de Antequera intenta sorprender a los moros. La empresa fracasó con graves pérdidas de las huestes cristianas al ser avistadas desde las torres de la fortaleza en la que se refugiaron los campesinos.

Conquistada la fortaleza por Fernando el Católico, éste pactó con sus moradores, a los que confió su custodia. Mudéjares ya, conservaron su mezquita, su religión y sus costumbres, además de seguir siendo juzgados por sus propios cadíes.

Los pobladores de la fortaleza, y con ellos se presume que también los de Arenas, se mantuvieron al margen durante la rebelión de 1500. Sin embargo, fueron piedra de toque en la de 1569 cuando Felipe II ordenó (pragmática de 1566) abolir las prerrogativas que los moriscos tenían sobre costumbres e idioma. Bentomiz fue un foco de rebeldía contumaz que prestó obediencia a Aben Humeya, rey de Granada.